Gli sforzi diplomatici di Castro furono in parte vanificati dallo scontro in atto, all’interno dello stesso regime cubano, tra un gruppo riformista e uno più ostinato nel proseguire l’esperimento socialista senza apportarvi sostanziali modifiche. La decisione del governo di introdurre nuove leggi a “protezione dell’indipendenza nazionale e dell’economia” si tradusse infatti in un irrigidimento nei confronti del dissenso interno. Agli inizi del 1999 la condanna di quattro intellettuali dissidenti, rei di aver criticato pubblicamente il partito al potere, sollevò le proteste di molti paesi che minacciarono di rivedere le proprie relazioni con Cuba.

Tra la fine del 1999 e gli inizi del 2000 L’Avana ospitò due importanti vertici: quello ibero-americano (che vide la partecipazione del re di Spagna Juan Carlos), e quello del Gruppo dei 77 (che raccoglie più di cento paesi in via di sviluppo). Fidel Castro colse le due occasioni per richiamare l’attenzione dei paesi sviluppati sui problemi del Terzo Mondo, raccogliendo ampi consensi.

Nella prima metà del 2000, la drammatica vicenda di Elian Gonzales, un bambino cubano di sei anni, fornì a Cuba e Stati Uniti un’ulteriore occasione di contrasto ma allo stesso tempo di distensione. Sopravvissuto al naufragio in cui, nel novembre 1999, avevano trovato la morte, nel tentativo di raggiungere gli Stati Uniti, la madre e il patrigno, Elian fu trattenuto da un parente a Miami, che ne impedì il ricongiungimento con il padre naturale, cittadino cubano. La vicenda, che scatenò negli Stati Uniti un’aggressiva campagna anticastrista degli esuli cubani e a Cuba un’intensa mobilitazione nazionalista, si concluse con una sentenza della Corte Suprema statunitense che, riconoscendo le ragioni del padre di Elian, consentì il rimpatrio del bambino a Cuba. Il regime cubano inviò a sua volta al governo di Washington un segnale di distensione, liberando in maggio due dei quattro dissidenti arrestati nel 1999, ma i rapporti tra i due paesi si fecero nuovamente burrascosi nel 2001, quando la Corte federale di Miami condannò all’ergastolo cinque cittadini cubani con l’accusa di cospirazione contro gli Stati Uniti. Secondo le autorità cubane, i cinque si erano invece infiltrati nelle file delle organizzazioni anticastriste di Miami per prevenire attentati terroristici contro Cuba.

Nell’ottobre 2001 la Russia chiuse la sua ultima base militare sull’isola e nello stesso anno Castro nominò suo fratello Raúl come successore.